Chicago’nun tartışmasız lideri olarak parlama anı için çok çalıştı. Antrenmanlarda ise en az Jordan kadar hırslıydı. Perdue’nun anlattığına göre antrenmanlarda Perdue ve Pippen genellikle farklı takımlarda oynarlarmış ve bu esnada birkaç kez tartışmışlar.
Jordan geri döndüğünde ise Jackson bu sefer iki yıldızını rakip takımlara koymaya başladı. Bulls’ta uzun süre asistanlık yapmış olan Jim Cleamons şöyle söylüyor: “Scottie Jordan’ın üstüne giderdi.”
Pippen’ın, Kukoc’un zayıf noktası, yani savunması, hakkında söylenme izni vardı çünkü kendi kusurunu düzeltmek için çok çalışmıştı. “Başlangıçta 15-footer* atışlarında isabet bulamıyordu ama sonra bunu değiştirmek için fazlasıyla çalıştı” diyor Cartwright.
Pippen hiçbir zaman saf bir şutör olmadı. 1994 Bulls takımı ikinci turda elendi ve Pippen’ın “şampiyon takımın en iyi oyuncusu” unvanını elde etmesine engel oldu bu durum. İkinci turda Bulls Knicks’e karşı 3-2 öne geçmeye bir tartışmalı karar kadar yakındı. Serinin altıncı maçı Chicago’da oynanacaktı ve finallerde 47 galibiyetli Pacersla karşılaşacaklardı. Jordan olmadan finallere kalmak ve belki o sene şampiyon olan Houston Rockets’a kaybetmek bile Pippen’ın mirasını nasıl etkilerdi acaba?
Perdue’nun söylediğine göre Pippen yıldız alfa oyuncu olmanın saha dışındaki gereklilikleri altında biraz sersemlemişti. Jordan’ın bununla ilgileneceğini varsayarak medyaya karşı sorumluluklarından kaçamıyordu artık. Muhabirler bir takım arkadaşının performansı hakkında ona soru sorduğunda Pippen tamamen anlık gelişen bazı açıklamaları ağzından kaçırır sonra ertesi gün özür dilerdi.
Şöyle ekliyor Perdue: “MJ’in bazı şeyleri bizim için ne kadar kolaylaştırdığını o ana dek fark ettiğini sanmıyorum.”
Pippen’ın salt bir skorer oyuncu olma bakımından göreceli olarak kısıtlı olması şampiyon bir takımın en iyi oyuncusu olmayı onun için çok zorlaştırıyordu. Rakipler genellikle, onları alt edemeyeceğine inanarak onu kendisinden daha kısa savunmacılarla eşleştiriyorlardı. Bazen de haklı çıkıyorlardı. Ara sıra da Pippen bir anda çok hırslanıyor ve bu hırsla karşısındaki oyuncuyla bire bir oynuyordu.
(Chicago’nun ilk şampiyonluk üçlemesinin belirleyici maçlarından biri olan, Portland Trail Blazers’a karşı oynadıkları 1992 finallerinin beşinci maçında Terry Porter’ı adeta yerle bir etti. Chicago’yu seride 3-2 öne taşıdıkları maçta Jordan ve Pippen ikilisi toplam 70 sayıya imza attı. Pippen’ın maç sonu istatistikleri 24 sayı, 11 ribaund ve 9 asistti).
“Takımın iki numaralı ismi” olarak Pippen kusursuz bir oyuncuydu. Şampiyon bir kadro kurarken bu denli iyi bir iki numaralı adam, kendi döneminin topla dominant oynayan oyuncularının bir tık gerisinde kalan bir numara isimlerden daha değerli olabilir çoğu zaman. Bu “bir numaralar” sizi daha ileri taşıyabilir, harika hücum performansınıza önderlik edebilirler. Ancak lider oyuncu olarak büyük ödüle ulaşmak için yeterli olmayabilirler.
Bu oyuncuları takımda iki numaralı role çektiğinizde de oyunları düşebilir. Eskisi kadar çok topla oynamazlar. Bu sefer de şampiyonluk seviyesindeki iki numara rolünün gerekliliklerini (iyi savunma, ceza şutlarını sokma, anında oyun kurma vb.) karşılayamazlar.
Pippen’a gelmiş geçmiş en iyi “iki numaralı isim” demek yarım ağız bir iltifat değil. Bu durum onu çok şaşalı istatistiklere sahip olup da o rolde şampiyonluk elde edemeyen bir numaralı isimlerden daha aşağı bir oyuncu yapmıyor. Pippen gelmiş geçmiş en iyi bir numaralı isim olan Jordan ile oynadığı için şanslıydı ancak Jordan da yanında Pippen olduğu için şanslıydı.