Michael Jordan ile beraber efsane Bulls’tan Rüya Takım’a katılan iki oyuncudan birisi. Her ne kadar Rüya Takım kadrosunda Bulls’da aldığı süreleri alamasa da o da bu kadronun en iyilerinden.
Pipper her ne kadar maaş mevzuları nedeniyle kariyeri devam ederken Bulls yönetimi ile sıkıntılar yaşasa da emekli olduktan sonra Bulls ile bağlarını koparmadı. Şu sıralar hala Bulls başkanı Michael Reinsdorf’un danışmanlığını yapıyor.