1954 yılında tüm kariyerini geçireceği Milwaukee Hawks tarafından draft edilen Pettit, bir dört numaraya göre zayıf olması sebebiyle NBA’in fizikselliğine uyum sağlayamayacağı düşünülse de ligde 11 başarılı yıl geçirdi. Mükemmel bir ribaundçu olmasının yanında, alçak post oyunları ve orta mesafeli şutlarıyla rakiplerinin canını birçok kez yakan Pettit, power forward kavramını değiştiren oyuncu olarak NBA tarihindeki yerini aldı. Pettit, lig tarihinde 20.000 sayıyı geçen ve MVP ödülünü kazanan ilk oyuncu olmayı başarıp tüm zamanların en iyi oyuncularından biri olarak anılmayı hak etti.
ROY: 1954-55
MVP: 1955-56, 1958-59