Michael Jordan’ın ilk emekli olduğu 1993 senesinde NBA, yeni yıldızlar ve daha iyi takımlarla yeni bir döneme başlıyordu. O takımlardan biri de Shaquille O’Neal ve Anfernee “Penny” Hardaway önderliğindeki Orlando Magic’di. Jordan parkeye dönüş yolundayken Nike çoktan Penny’yi MJ’in spor ayakkabı mirasının varisi olarak seçmişti.
İş parkeye geldiğinde oldukça yetenekli olan Penny, Magic Johnson gibi uzun ve gösterişli bir oyun kurucuyken aynı zamanda ciddi bir atletizme sahipti. Nike ve Wieden+Kennedy, Penny’nin gevşek kişiliğini en iyi şekilde ortaya koymak adına egoist ve konuşkan kukla Lil’ Penny’yi seslendirmesi için komedyen Chris Rock ile anlaşmaya vardı.
Reklam dünyasında oldukça ünlenen Lil’ Penny, bir Super Bowl reklamında ve Magic’in dev pivotu Shaq ile komik bir Reebok reklamında boy gösterdi. Hardaway’in kariyeri sakatlıklarla raydan çıkarken reklamları ise uzun süre gündemde kaldı diyebiliriz.