Flynn, NBA Draft 2009’da Stephen Curry’nin öndünde seçilen oyunculardan biriydi. Flynn’i seçen Minnesota Timberwolves, geleceği göremeyen ve bu draftta yanlış seçim yapan takımlardandı. Flynn 13.2 sayı ortalamasıyla çarpıcı bir ilk sezonu geride bıraktıktan sonra ortalamaları birden 5.3 sayı, 3.4 ribaund ve 5.2 asiste düşüverdi. Toplam dört sezon NBA’de tutunabilen atletik guard, NBA’den ayrıldıktan sonra Avustralya’da Melbourne Tigers ve İtalya’da Orlandina Basket formaları giydi.