Bennett, NBA Draft 2013’te birinci sıradan Cleveland Cavaliers tarafından seçilirken Victor Oladipo ve Giannis Antetokounmpo gibi isimlerin önünde yer almıştı. Kilo fazlalığı ve kendini geliştirememesi ile de öne çıkan Bennett, kariyerinde 4.3 sayı ve 30 ribaund ortalamalarıyla mücadele etmişti.