Şutör guard, Trail Blazers
Portland Trail Blazers, Clyde Drexler’ı 1983 yılında 14. sıradan draft etti. Kolejde Hakeem Olajuwon ile takım arkadaşı olan Drexler fiziksel olarak örnek alınabilecek bir durumdaydı. 2.01’lik oyuncunun atletizmi ve boyu rakip oyuncu için ciddi sorun yaratıyordu. Ortalamanın altında geçirdiği bir çaylak sezonundan sonra ise parlama sezonu geliyordu. İkinci sezonunda maç başına 17.2 sayı, 6 ribaund ve 5.5 asist ortalamaları tutturdu. 1986’da ilk defa All-Star oldu. Artık tam anlamıyla bir yıldızdı.
Clyde Drexler’ın müthiş performansı sayesinde Portland Trail Blazers 1990 NBA Finalleri’ne ulaştı. Yıldız şutör guard playofflar sürecinde 21.4 sayı, 7.2 ribaund, 7.1 asist ve 2.5 top çalma istatistikleriyle oynadı. Portland beş maç sonunda Detroit Pistons’a kaybetmiş olsa da yarıştan asla kopmadı. Drexler 1992’de takımı tekrar finallere taşıdı. Bu sefer altı maç sonunda Chicago Bulls’a elendiler. Drexler bu seride ise 24.8 sayı, 7.8 ribaund, and 5.3 assist ile oynadı ancak elenmelerine engel olamadı.
Clyde Drexler, Trail Blazers tarihinde en çok maç kazandıran ve savunma puanı en yüksek olan oyuncu. Yine aynı şekilde takıma yaptığı artı-eksi katkı ve VORP istatistiklerinin de lideri konumunda. Drexler takım tarihindeki en çok sayı üreten, en çok hücum ribaundu alan ve en çok top çalan oyuncu. İlk finallerinde mağlubiyeti tattıktan sonra Drexler ilk şampiyonluğunu 1995’te Houston Rockets ile kazandı.