1995 senesinde Kennedy, MJ ve Russel Simmons ile New York’ta bulunan Bowery Bar’da yemek yiyorken Jordan, bir zar çıkardı. Bir şeyler üzerine oynamaları gerektiğine karar veren Jordan: “Eğer ben kazanırsam bu gece odama seninle birlikte döneceğim.” dedi. Henüz bakire olan Kennedy, çok korkmuş ve bunun yerine Knicks biletleri üzerine oynayıp oynayamayacaklarını sormuştu. Hemen ardından Jordan, Kenneddy’e bir eşi olduğunu hatırlattı ve teselli olarak Nets biletleri üzerine oynamayı teklif etti.