1999 Draft’ının 5 numarası, Raptors tarafından seçilen Jonathan Bender, kariyerinin zirvesini 2004 senesinde Pacers formasıyla yaşadı. Ancak 2005 senesinde geçirdiği sakatlık kariyerini öyle bir etkiledi ki, 2009’a kadar sahalardan uzak kaldı. 2009-2010 senesinde Knicks formasıyla geri dönüş yapmaya çalışan oyuncu, o sezonun ardından emeklilik kararı aldı.