1998 senesinde Kentucky‘nin şampiyonluk yolunda liderlik görevini üstlenen Jeff Sheppard, maç başına 16.5 sayı, 4.8 ribaund ve 2.3 asist ortalamalarını tutturmuştur. Mart ayından sonra draft edilmeyen Sheppard, yine de Hawks ile 18 maça çıktı. (maç başına 2.2 sayı ortalamasıyla oynadı. 2001 senesinde profesyonel basketbol kariyerini sonlandırmadan önce İtalya’da üç takımda oynayan Sheppard, basketbolu bıraktıktan sonra Kentucky’de yerel bir TV markasında iş gelişimi adına çalışmıştı. Şu an özel bir tekstil şirketine sahip olan Sheppard, eşiyle birlikte bu şirketi yönetiyor.