Anderson, 14 senelik NBA kariyeri boyunca ligin en istikrarlı ve güvenilir oyuncularından biri olarak bilinirdi. Ancak belli ki ”prezervatif”’ kelimesini 60 milyon dolardan daha fazla olan servetini göz açıp, kapayıncaya kadar kaybetmeden önce hiç duymamıştı. Beş farklı kadından yedi çocuk sahibi olan Kenny, tüm servetini nafaka ödeyerek bitirmişti.
Tüm bu olanlardan sonra Anderson okula geri döndü ve çalışmalarını tamamlayarak bu bataklıktan kurtulmayı başardı.