Pippen NBA tarihinin en popüler yan oyuncusu belki de. Ancak finansal tercihleri, basketbol tercihleri kadar başarılı olmadı.
Birçok girişimde bulunan Pippen, hemen hepsinde başarısız olarak büyük paralar kaybetti. Bunlardan belki de en popüleri 2002 yılında aldığı 4 milyon dolarlık jet. Çünkü bu jeti aldıktan sonra, jetin 1 milyon dolarlık tamirata ihtiyaç duyduğu ortaya çıkmış.
Şu anda Pippen’ın mali durumun en azından stabil olduğu söyleniyor. Ancak bu kararları sayesinde bir dönem neredeyse iflasını açıklama seviyesine geldi.