Caffey hiçbir zaman bir NBA yıldızı olmadı. Bulls’ta rol oyuncusu olarak 2 şampiyonluk kazandı ve kariyeri boyunca 29 milyon dolar kazandı.
Ancak 8 ayrı eşten 10 çocuğu olunca bu 29 milyon dolar da eridi bitti adeta. Bir süre sonra nafakaları ödeyememeye başladı ve bunu yüzünden 8 gün hapis bile yattı. 2008 yılında ise iflasını açıkladı.