1991 yılında 2 sıradan draft edilen Anderson hiçbir zaman beklentileri karşılayamadı. Yine de 14 senelik kariyerinde bir kez All-Star seçilmeyi başardı.
Ancak asıl sıkıntılar emeklilikten sonra başladı. 3 eski eşten 7 çoçuğu olan Anderson her çocuğuna aylık 8.500 dolar öderken bir yandan da pahalı spor arabalarına yüzbinlerce dolar harcayınca finansal birikimi çok çabuk bir şekilde eridi. NBA kariyeri boyunca 63 milyon dolar kazanan Anderson, 42 yaşındayken iflasını açıkladı. İflas açıkladığında Anderson’ın banka hesabında sadece 150 bin dolar kalmıştı.