Baker 13 yıllık NBA kariyeri boyunca 15 sayı ortalaması yakalamış ve 4 kez All-Star olmuş bir oyuncu.
Baker 1999 yılında, bir alkol problemi olduğunu, kaybedilen maçlardan sonra sızana kadar içtiğini ama artık rehabilite olduğunu itiraf etti. Ancak 2004 yılında antremana alkollü geldiği için Celtics kadrosundan kesildi.
2012 yılında ise, yaptığı kötü yatırımlar nedeniyle Baker’ın 86 milyon dolar borcu olduğu açıklandı. 2007 yılında alkollü araç kullanmaktan dolay tutuklandı. En son 2008 yılında ise ipotek borçları nedeniyle evini satmak zorunda kaldı. O da yetmedi ve 2000 yılında aldığı Olimpiyat altınını bile açık arttırmayla sattı.