Kariyerinin zirvesindeyken Partizan takımı ve Yugoslavya Milli Takımı ile başarıların peşinde koşan oyun kurucunun başına talihsiz bir olay geldi. Araba kullanırken bir trafik kazası geçiren Obradovic, bir yayanın ölümüne neden olunca iki yıl hapis cezasına çarptırıldı. Hapis cezasını çeken Zeljko, kısa bir süre Partizan’da basketbol oynadı ve KK Partizan’ın genç takımını çalıştırdı.
Daha sonra Obradovic hikayesinin dönüş noktası gerçekleşti. Yugoslavya’nın kaptanı olarak milli formayı giyerken, Obradovic’e KK Partizan yöneticileri koçluk teklifi yaptı. Biraz süre isteyen Obradovic’e yanıt olarak “bu gece karar ver” cevabı gelince Zeljko, bir gecede apar topar basketbolu bıraktı ve KK Partizan’ın başına geçti.
